Shikonin

カタログ番号 T1125 CAS 517-89-5

別名: NSC 252844, Isoarnebin 4, (+)-Shikonin, Alkanna Red, C.I. 75535, Anchusa acid

Shikonin (Anchusa acid) is a natural product, a TMEM16A chloride channel inhibitor (IC50=6.5 μM) and selective PKM2 inhibitor. Shikonin exhibits antitumor, anti-inflammatory and wound healing activities.

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Shikonin, CAS 517-89-5

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生物学的特性に関する説明

化学的特性

保存条件 & 溶解度情報

説明	Shikonin (Anchusa acid) is a natural product, a TMEM16A chloride channel inhibitor (IC50=6.5 μM) and selective PKM2 inhibitor. Shikonin exhibits antitumor, anti-inflammatory and wound healing activities.
ターゲット＆IC50	PKM2 (FBP absence):0.3 μM, PKM2 (FBP presence):0.8 μM, TMEM16A (Cl- channel):6.5 μM
In vitro	METHODS: Human glioma cells U87 and U251 were treated with Shikonin (2.5-7.5 μmol/L) for 12-72 h. Cell viability was measured by CCK-8. RESULTS: Shikonin inhibited the proliferation of U87 and U251 cells in a time- and dose-dependent manner. [1] METHODS: Macrophages RAW264.7 were pretreated with Shikonin (0.5-2 μM) for 1 h, then treated with LPS (250 ng/mL) and IFN-γ (100 ng/mL) for 24 h. Inflammatory factor levels were measured using RT-qPCR and ELISA. RESULTS: In LPS+IFN-γ-mimicked RAW264.7 cells, mRNA and protein expression of IL-1β, IL-6 and TNF-α were reduced. [2]
In vivo	METHODS: To investigate the efficacy against murine colitis, Shikonin (6.125-25 mg/kg) was administered by gavage to a DSS-induced Balb/c mouse model of colitis once daily for seven days. RESULTS: Shikonin attenuated the overall symptoms of DSS-induced colitis in mice and reduced colonic injury. [2] METHODS: To detect anti-tumor activity in vivo, Shikonin (0.1-10 mg/kg) was administered intraperitoneally to SCID mice bearing human melanoma B16 once daily for nine days. RESULTS: Shikonin treatment inhibited B16 cell growth in SCID mice in a dose-dependent manner. [3]
細胞研究	U87 and U251 cells are seeded into 96-well plates at a density of 1×104 cells per well in standard DMEM and incubated for 24 h under standard conditions (37°C and 5% CO2). Then the medium is replaced with either blank, serum-free DMEM or DMEM containing Shikonin at concentrations of 2.5, 5, and 7.5 μM. The total volume in each well is 200 μL. Finally, the plates are shaken softly and the optical density is recorded at 570 nm (OD570) using a plate reader. At least three independent experiments are performed[4].
動物実験	Healthy male Sprague-Dawley rats (n=30; 8 to 10-weeks old, 250 to 300 g) are used in this study. Rats were randomly assigned to three groups: Sham-operated group (n=10), osteoarthritis model group (n=10) and Shikonin-treated group (n=10). In the sham-operated group, the right knee joint of the anesthetized rat is only exposed under sterile conditions, and the rats are treated with 0.1 ml/100 g physiological saline (i.p.). In the osteoarthritis model group, osteoarthritis model rats were treated with 0.1 ml/100 g physiological saline (i.p.). In the Shikonin-treated group, osteoarthritis model rats are treated with 10 mg/kg Shikonin (i.p.) once daily for 4 days after osteoarthritis modeling[5].

別名	NSC 252844, Isoarnebin 4, (+)-Shikonin, Alkanna Red, C.I. 75535, Anchusa acid
分子量	288.3
分子式	C16H16O5
CAS No.	517-89-5

保存条件

Powder: -20°C for 3 years | In solvent: -80°C for 1 year

溶解度情報

DMSO: 57 mg/mL

H2O: Insoluble

Ethanol: 13 mg/mL(45.1 mM)

参考文献

1. Zhang FY, et al. Shikonin Inhibits the Migration and Invasion of Human Glioblastoma Cells by Targeting Phosphorylated β-Catenin and Phosphorylated PI3K/Akt: A Potential Mechanism for the Anti-Glioma Efficacy of a Traditional Chinese Herbal Medicine. Int J Mol Sci. 2015 Oct 9;16(10):23823-48. 2. Huang B, et al. Shikonin ameliorated mice colitis by inhibiting dimerization and tetramerization of PKM2 in macrophages. Front Pharmacol. 2022 Aug 17;13:926945. 3. Zhao X, et al. Shikonin Inhibits Tumor Growth in Mice by Suppressing Pyruvate Kinase M2-mediated Aerobic Glycolysis. Sci Rep. 2018 Sep 28;8(1):14517. 4. Zhang F Y, Hu Y, Que Z Y, et al. Shikonin inhibits the migration and invasion of human glioblastoma cells by targeting phosphorylated β-catenin and phosphorylated PI3K/Akt: a potential mechanism for the anti-glioma efficacy of a traditional Chinese herbal medicine[J]. International journal of molecular sciences, 2015, 16(10): 23823-23848. 5. Fu D, Shang X, Ni Z, et al. Shikonin inhibits inflammation and chondrocyte apoptosis by regulation of the PI3K/Akt signaling pathway in a rat model of osteoarthritis[J]. Experimental and therapeutic medicine, 2016, 12(4): 2735-2740. 6. Zhang FY, et al. Shikonin Inhibits the Migration and Invasion of Human Glioblastoma Cells by Targeting Phosphorylated β-Catenin and Phosphorylated PI3K/Akt: A Potential Mechanism for the Anti-Glioma Efficacy of a Traditional Chinese Herbal Medicine. Int J Mol Sci. 2015 Oct 9;16(10):23823-48. 7. Jiang Y et al. Shikonin Inhibits Intestinal Calcium-Activated Chloride Channels and Prevents Rotaviral Diarrhea. Front Pharmacol. 2016 Aug 23;7:270.

引用文献

1. Lu J, Liu S Y, Zhang J, et al. Inhibition of BAG3 enhances the anticancer effect of shikonin in hepatocellular carcinoma. American Journal of Cancer Research. 2021, 11(7): 3575.

投与量変換

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In vivo投与量計算 (透明溶液)

ステップ1: 以下の情報を入力してください

投与量

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% DMSO+

% +

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% ddH₂O

%DMSO+

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生体内薬剤の調合法：取る μL DMSO マスター溶液、次に追加 μL PEG300，確実に混ぜてから加える μL Tween 80，確実に混ぜてから加える μL ddH₂O, 確実に混ぜる

お問合せ内容:

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計算器

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モル度計算機では以下の計算が可能です

既知の体積と濃度の溶液を調製するために必要な化合物の質量
質量が既知の化合物を目的の濃度まで溶解させるのに必要な溶液の量
特定の体積の中に既知の質量の化合物を入れて得られる溶液の濃度

参考例

モル濃度計算機を使用したモル濃度計算の例
化合物の分子量が197.13g/molである場合、10mlの水に10mMのストック溶液を作るのに必要な化合物の質量はどれくらいですか？
［分子量（MW）］の欄に［197.13］と入力してください
[濃度]ボックスに10と入力し、正しい単位（millimolar）を選択します
[容量]ボックスに10と入力し、正しい単位（milliliter）を選択します
計算を押します
答えの19.713mgが質量欄に表示されます

濃度 (開始)

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濃度 (終了)

体積 (終了)

溶液を作るのに必要な希釈率の計算

溶液の調製に必要な希釈率の算出
希釈計算機は、既知の濃度の原液をどのように希釈するかを計算することができる便利なツールです。V1を計算するためにC1、C2＆V2を入力します。

参考例

Tocrisの希釈計算器を用いた希釈計算の一例
50μMの溶液を20ml作るためには、10mMの原液を何ml必要ですか？
C1V1=C2V2という式を用いて、C1=10mM、C2=50μM、V2=20ml、V1を未知数とします。
濃度（開始）ボックスに10を入力し正しい単位(millimolar)を選択してください
濃度（終了）ボックスに50を入力し正しい単位(millimolar)を選択してください
体積（終了）ボックスに20を入力し正しい単位(millimolar)を選択してください
計算を押します
100 microliter (0.1 ml) という答えが体積（開始）ボックスに表示されます。

分子式

分子量 g/mol

化合物の化学式を入力して、そのモル質量や元素組成を計算します

Tヒント：化学式は大文字と小文字を区別します。: C10H16N2O2 c10h16n2o2

化合物のモル質量（分子量）を計算する手順:
化学物質のモル質量を計算するには、その化学式を入力し、「計算」をクリックしてください。.
分子質量、分子量、モル質量、モル重量の定義:
分子質量（分子量）とは、物質の1分子の質量であり、統一された原子質量単位（u）で表されます。(1uは炭素12の1原子の質量の1/12に等しい）
モル質量（molar weight）とは、ある物質の1モルの質量のことで、単位はg/molです。

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Shikonin 517-89-5 Apoptosis Membrane transporter/Ion channel Metabolism Microbiology/Virology NF-Κb Proteases/Proteasome NF-κB TNF HIV Protease PKM Chloride channel Inhibitor Nuclear factor-kappaB inhibit TNFR Human immunodeficiency virus HIV Cl? Channels Isoarnebin-4 NSC 252844 TNF Receptor Pyruvate Kinase Isoarnebin4 Tumor Necrosis Factor Receptor Nuclear factor-κB Isoarnebin 4 NSC-252844 Chloride Channel (+)-Shikonin NSC252844 Alkanna Red C.I. 75535 Anchusa acid inhibitor

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