Retinoic acid

カタログ番号 T1051 CAS 302-79-4

別名: Vitamin A acid, ATRA, all-trans-Retinoic acid, Tretinoin

Retinoic acid (Tretinoin), a metabolite of vitamin A, is a natural agonist of the retinoic acid receptor RAR and inhibits RARα/β/γ (IC50=14 nM). Retinoic acid induces cellular differentiation, reduces cellular proliferation, and inhibits tumorigenesis.

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Retinoic acid, CAS 302-79-4

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説明	Retinoic acid (Tretinoin), a metabolite of vitamin A, is a natural agonist of the retinoic acid receptor RAR and inhibits RARα/β/γ (IC50=14 nM). Retinoic acid induces cellular differentiation, reduces cellular proliferation, and inhibits tumorigenesis.
ターゲット＆IC50	RARβ:14 nM, RARγ:14 nM, RARα:14 nM
In vitro	Tretinoin prevents skin atrophy induced by corticosteroids in hairless mice. When co-administered with miquimod in guinea pigs, tretinoin induces tattoo fading and moderate pigment clearance histopathologically. Applications of tretinoin on incisions in the skin of 45 CD-1 mice increase fibroblast differentiation and reduce collagen production. In aged male Fischer 344 rats treated with tretinoin, renal cortex protein content is 30% lower compared to controls, potentially due to suppressed expression of tumor necrosis factor-β1 and osteopontin.
In vivo	In studies evaluating the impact on glutathione levels and catalase activity, Tretinoin increased both metrics in a time- and dose-dependent manner, offering protective and mitigating effects against H2O2 cytotoxicity in human renal mesangial cells. Treatment with Tretinoin resulted in elevated mRNA levels of catalase and γ-glutamylcysteine synthetase (the catalytic subunit responsible for the rate-limiting step in reduced glutathione synthesis) in cultured mesangial cells. Additionally, Tretinoin upregulated matrix metalloproteinase-8/13 in human keloid-derived fibroblasts.
細胞研究	Retinoic acid is dissolved in DMSO and stored, and then diluted with appropriate medium before use[3]. P19 cell are induced to undergo neuronal differentiation according to established procedures. Briefly, cells are cultured on 1% agarose-coated 10 cm dishes at 3×10 5 cells/mL in α-minimal essential medium supplemented with 10% FBS. Differentiation is induced by addition of Retinoic acid (1 μM) and medium containing Retinoic acid replaced 2 days later. On day 4, cell aggregates are collected by centrifugation, separated to single cells by trypsin/EDTA treatment, replated onto poly-L-lysine-coated plates, and cultured in α-minimal essential medium supplemented with 10% FBS. On day 6, medium is replaced with neurobasal medium containing B27 supplement and 2 mM GlutaMAX. Medium is replaced every 2 days for an additional week[3].

別名	Vitamin A acid, ATRA, all-trans-Retinoic acid, Tretinoin
分子量	300.44
分子式	C20H28O2
CAS No.	302-79-4

保存条件

keep away from direct sunlight

Powder: -20°C for 3 years | In solvent: -80°C for 1 year

溶解度情報

DMSO: 45 mg/mL (149.78 mM)

Ethanol: 6 mg/mL (19.97 mM)

H2O: < 1 mg/mL (insoluble or slightly soluble)

参考文献

1. Chen Q, et al. Retinoic acid regulates cell cycle progression and cell differentiation in human monocytic THP-1 cells. Exp Cell Res. 2004 Jul 1;297(1):68-81. 2. Zhang J, et al. Retinoic Acid Induces Embryonic Stem Cell Differentiation by Altering Both Encoding RNA and microRNA Expression. PLoS One. 2015 Jul 10;10(7):e0132566. 3. Lenz M, et al. All-trans retinoic acid induces synaptopodin-dependent metaplasticity in mouse dentate granule cells. Elife. 2021 Nov 1;10:e71983. 4. Amengual J, et al. Retinoic acid treatment enhances lipid oxidation and inhibits lipid biosynthesis capacities in the liver of mice. Cell Physiol Biochem. 2010;25(6):657-66. 5. Muehlberger T, et al. J Am Acad Dermatol, 2005, 52(4), 583-588. 6. Wu L, et al. Retinoid X Receptor Agonists Upregulate Genes Responsible for the Biosynthesis of All-Trans-Retinoic Acid in Human Epidermis. PLoS One. 2016 Apr 14;11(4):e0153556. 7. Wan X Q, Cai J Y, Zhu Y, et al. SENP1 has an important role in lung development and influences the differentiation of alveolar type 2 cells[J]. International journal of molecular medicine. 2019 Jan;43(1):371-381. 8. Wei Z, Li T, Sun Y, et al. Daturataturin A, a withanolide in Datura metel L., induces HaCaT autophagy through the PI3K‐Akt‐mTOR signaling pathway[J] . Phytotherapy Research. 2021 9. Yanxing Wang, Xiaodong Dou, Lan Jiang, Hongwei Jin, Lihe Zhang, Liangren Zhang, and Zhenming Liu. Discovery of novel glycogen synthase kinase-3α inhibitors: Structurebased virtual screening, preliminary SAR and biological evaluation for treatment of acute myeloid leukemia [J]. European Journal of Medicinal Chemistry. 2019 Jun 1;171:221-234. 10. Qiu Y, Sun Y, Xu D, et al. Screening of FDA-approved drugs identifies sutent as a modulator of UCP1 expression in brown adipose tissue[J]. EBioMedicine. 2018, 37: 344-355.

引用文献

1. Qiu Y, Sun Y, Xu D, et al. Screening of FDA-approved drugs identifies sutent as a modulator of UCP1 expression in brown adipose tissue. EBioMedicine. 2018, 37: 344-355. 2. Wang Y, Dou X, Jiang L, et al. Discovery of novel glycogen synthase kinase-3α inhibitors: Structurebased virtual screening, preliminary SAR and biological evaluation for treatment of acute myeloid leukemia. European Journal of Medicinal Chemistry. 2019, 171: 221-234 3. Wei Z, Li T, Sun Y, et al. Daturataturin A, a withanolide in Datura metel L., induces HaCaT autophagy through the PI3K‐Akt‐mTOR signaling pathway. Phytotherapy Research. 2021 Mar;35(3):1546-1558. doi: 10.1002/ptr.6921. Epub 2021 Feb 9. 4. Wan X Q, Cai J Y, Zhu Y, et al. SENP1 has an important role in lung development and influences the differentiation of alveolar type 2 cells. International journal of molecular medicine. 2019 Jan;43(1):371-381. 5. Zhu Y, Gu X, Wang L, et al.All-Trans Retinoic Acid Promotes M2 Macrophage Polarization in Vitro by Activating the p38MAPK/STAT6 Signaling Pathway.Immunological Investigations.2023: 1-21. 6. Dou X, Huo T, Liu Y, et al.Discovery of novel and selective farnesoid X receptor antagonists through structure-based virtual screening, preliminary structure-activity relationship study, and biological evaluation.European Journal of Medicinal Chemistry.2024: 116323.

投与量変換

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In vivo投与量計算 (透明溶液)

ステップ1: 以下の情報を入力してください

投与量

mg/kg

動物の平均体重

動物あたりの投与量

動物数

溶媒の組成を入力してください

% DMSO+

% +

% Tween 80+

% ddH₂O

%DMSO+

計算するリセット

計算結果:

作業濃度: mg/ml;

DMSO溶液の作成方法: mg あらかじめ溶解した薬剤 μL DMSO (マスター溶液の濃度 mg/mL)，濃度がそのバッチの薬剤のDMSO溶解度を超える場合は、まずご連絡ください。

生体内薬剤の調合法：取る μL DMSO マスター溶液、次に追加 μL PEG300，確実に混ぜてから加える μL Tween 80，確実に混ぜてから加える μL ddH₂O, 確実に混ぜる

お問合せ内容:

必ず順番通りに溶媒を加えてください。ボルテックスミキサーや超音波、湯煎することで溶解しやすくなります

計算器

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再構成計算

分子量計算機

質量

濃度

体積

分子量

モル度計算機では以下の計算が可能です

既知の体積と濃度の溶液を調製するために必要な化合物の質量
質量が既知の化合物を目的の濃度まで溶解させるのに必要な溶液の量
特定の体積の中に既知の質量の化合物を入れて得られる溶液の濃度

参考例

モル濃度計算機を使用したモル濃度計算の例
化合物の分子量が197.13g/molである場合、10mlの水に10mMのストック溶液を作るのに必要な化合物の質量はどれくらいですか？
［分子量（MW）］の欄に［197.13］と入力してください
[濃度]ボックスに10と入力し、正しい単位（millimolar）を選択します
[容量]ボックスに10と入力し、正しい単位（milliliter）を選択します
計算を押します
答えの19.713mgが質量欄に表示されます

濃度 (開始)

体積 (開始)

濃度 (終了)

体積 (終了)

溶液を作るのに必要な希釈率の計算

溶液の調製に必要な希釈率の算出
希釈計算機は、既知の濃度の原液をどのように希釈するかを計算することができる便利なツールです。V1を計算するためにC1、C2＆V2を入力します。

参考例

Tocrisの希釈計算器を用いた希釈計算の一例
50μMの溶液を20ml作るためには、10mMの原液を何ml必要ですか？
C1V1=C2V2という式を用いて、C1=10mM、C2=50μM、V2=20ml、V1を未知数とします。
濃度（開始）ボックスに10を入力し正しい単位(millimolar)を選択してください
濃度（終了）ボックスに50を入力し正しい単位(millimolar)を選択してください
体積（終了）ボックスに20を入力し正しい単位(millimolar)を選択してください
計算を押します
100 microliter (0.1 ml) という答えが体積（開始）ボックスに表示されます。

分子式

分子量 g/mol

化合物の化学式を入力して、そのモル質量や元素組成を計算します

Tヒント：化学式は大文字と小文字を区別します。: C10H16N2O2 c10h16n2o2

化合物のモル質量（分子量）を計算する手順:
化学物質のモル質量を計算するには、その化学式を入力し、「計算」をクリックしてください。.
分子質量、分子量、モル質量、モル重量の定義:
分子質量（分子量）とは、物質の1分子の質量であり、統一された原子質量単位（u）で表されます。(1uは炭素12の1原子の質量の1/12に等しい）
モル質量（molar weight）とは、ある物質の1モルの質量のことで、単位はg/molです。

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Retinoic acid 302-79-4 Autophagy DNA Damage/DNA Repair Metabolism PPAR Retinoid Receptor Endogenous Metabolite Vitamin A acid ATRA inhibit all-trans-Retinoic acid RAR/RXR Tretinoin Inhibitor Retinoic acid receptors Retinoid X receptors Peroxisome proliferator-activated receptors inhibitor

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